Stefano Pioli deve fare i conti con diverse assenze in difesa e, in particolare, l'allenatore rossonero ha al momento fuori per infortunio Kjaer, Thiaw, Kalulu e Pellegrino. Per questo motivo, il Milan cerca un difensore centrale in vista del mercato di gennaio. Una delle idee per risolvere il problema difensore centrale risponde al nome di Matteo Gabbia. Il centrale classe '99 è in prestito al Villarreal (con cui ha giocato 11 partite in questa stagione) e - secondo quanto appreso da Manuele Baiocchini - il Milan sta facendo un tentativo per farlo rientrare in anticipo dal club spagnolo. Oltre a Gabbia, il Milan ha fatto un tentativo anche per Kiwior. Il centrale polacco è all'Arsenal da gennaio 2023 e il club londinese al momento non apre alla cessione in prestito. Il Milan però insiste per prendere l'ex Spezia in prestito con riscatto. Per giugno, invece, il primo nome è quello di Kelly del Bournemouth. Il club inglese non vuole cedere il giocatore a gennaio e il Milan lo segue quindi per l'estate, quando il classe '98 sarà svincolato.